Segundo o Dinheiro Vivo, "duas unidades madeirenses do Grupo Pestana - o Pestana Carlton Madeira e o Pestana Grand - foram selecionados pelos clientes da agência de viagens norte-americana Expedia para figurar na Insider's Select 2014. A lista inclui aqueles que serão os 650 melhores hotéis do mundo de acordo com a experiência dos clientes. Luigi Valle, administrador e COO do grupo, considerou que "este prémio é mais um motivo de orgulho para o Grupo Pestana, que há mais de quarenta anos trabalha para satisfazer os seus hóspedes. É com grande satisfação que vemos o esforço do nosso trabalho ser reconhecido. É mais uma razão para continuarmos a fazer mais e melhor". Entre mais de dois milhões de avaliações, os clientes das unidades referidas destacaram a consistência superior do serviço prestado, o excecional nível de atendimento ao cliente e a excelente relação preço/qualidade. O Pestana Carlton Madeira foi a primeira unidade do grupo, sendo já uma referência para os turistas que visitam a ilha. Quanto ao Pestana Grand, situado sobre a falésia na Ponta da Cruz, é conhecido pelos seus jardins tropicais e a maior piscina de água salgada da Madeira"